《我的遗憾男友》讲述只要有需要都可以说谎的女人与过分诚实的男人，像谎言般的真实爱情故事。一身高级时装的吉娜（杨真诚饰），乍一看会认人以为她是个大小姐，其实她是个出身农家的“草根”。没钱、没学历的她想尽办法力争上游，终于收到了一流广告公司“IM企划”的最终面试通知。在面试那天，她因为意外事件与开花店的泰云（鲁敏宇饰）相识。泰云是园艺高手，更有植物学博士学位，但是周围的人都叫他“遗憾君”，传说他身上总是发生令人感到遗憾的事……